Terminate le scuole superiori, Bruce decise di intraprendere la cariera militare, ma subito capì che non era quello che voleva dalla vita, allora, dopo un paio di settimane, lascò l'esercito e iniziò a frequentare l'università. Si iscrisse alla facoltà di storia al Queen's Mary College di Londra. Subito cercò qualche band con cui suonare e si unì agli Speed. Questi  avevano uno stile simile ai Judas Priest, ma con un organo Hammond. Il nome era dovuto al fatto che suonavano qualsiasi cosa ad una velocità ridicola: qualcosa di simile allo 'speed metal' ma dieci anni prima!
Bruce iniziò a suonare la chitarra acustica facendosi dare lezioni dal suo chitarrista.
Anche gli Speed non durarono molto, così Bruce, tramite un annuncio, venna a far parte degli Shots. Iniziarono a suonare nei pub, ma nessuno era molto interessato alla loro musica, finchè una sera Bruce iniziò ad intervistare un ragazzo che non prestava molta attenzione, prendendolo in giro davanti a tutti. A questo punto il pubblico, per paura di fare una figura del genere, iniziò a partecipare più attivamente, così da quel momento l'intervista divenne una parte sempre presente nello show. La leggenda narra che una sera il batterista Barry Graham detto 'Thunderstick' e il suo amico chitarrista Paul Samson fecero un giro nel locale dove i Shots si esibivano. Thunderstick divenne vittima dello scherzo di Bruce, e iniziò seriamente a notare le capacità di quel ragazzo al microfono. Bruce ricevette l'opportunità di far parte della loro band: i Samson. Non si fece sfuggire l'occasione di cantare in un gruppo ben avviato con la possibilità di far serate nei locali più famosi di Londra. Ma prima di pensare alla musica era meglio risolvere i problemi scolastici: Bruce infatti aveva utilizzato l'assegno per il pagamento della rata scolastica, per acquistare un nuovo impanto voce, inoltre era stato bocciato in tutti gli esami del secondo anno, rischiando di essere buttato fuori dall'università, ma dopo due settimane riuscì a consegnare sei lunghe composizioni, che di solito uno studente ci metteva sei mesi a preparare, quindi gli permisero di continuare gli studi. I Samson avevano già un album autoprodotto dal titolo "Survivors", il quale aveva ottenuto delle ottime recensioni sulle riviste del settore. Si trattava di un complesso professionista, con tanto di menagement e per Bruce era una occasione per emergere nel mondo della musica. Una volta terminati gli esami finali, Bruce iniziò a dedicarsi completamente alla musica. Purtroppo i componenti dei Samson non erano ragazzi puliti, nel gruppo circolavano molte sostanze stupefacenti, ma era la pigrizia la loro vera rovina! Non era proprio l'idea che Bruce s'era fatto di un gruppo rock professionista, a loro bastava avere i soldi per l'alcool e la droga, ma Bruce aveva ben altre ambizioni. Per essere considerato dagli altri membri dovette adattarsi all'ambiente, iniziando a fumare e a fare uso di alcuni narcotici.
Bruce, soprannominato "Bruce Bruce" (da uno sketch di Monty Python) registrò con loro gli album "Head On" e "Shock Tactics".

Nel 1981 la band scoprì che la loro casa discografica era in fallimento e non poteva pagare per gli innumerevoli concerti che erano stati fatti. Una volta trovato un menagement migliore, il gruppo tornò al lavoro, ma per Bruce gli ostacoli non terminarono. Durante il tour di "Shock Tactics", Thundersticks lasciò la band e venne sostituito da Mel Gaynor, un batterista funky rock di colore, che più avanti fini a suonare nei Simple Minds. Mel era un gran musicista, ma non era adatto ai Samson: suonava tutto perfettamente, senza andar fuori tempo, senza errori di nessun genere, ovvero il contrario di Thunderstick. Inoltre Paul pensava di cambiare genere, suonando qualcosa un po' più blues, sullo stile degli ZZ Top. Bruce si decise allora di abbandonare il gruppo.
L'ultimo concerto con i Samson fu al Reading Festival '81, durante il quale la loro performance fu immortalata nel disco "Live At Reading '81". A quel concerto assistirono Steve Harris degli Iron Maiden ed il manager Rod Smallwood, in cerca di un cantante per sostituire l'ormai andato Paul Di'Anno, con il quale registrarono gli album "Iron Maiden" e "Killers". Bruce fu arruolato!

Bruce era un grande fan dei Maiden, la prima volta che li ascoltò provò la stessa cosa di quando sentì "Deep Purple In Rock". Per lui era un grande onore far parte del gruppo, erano l'opposto dei Samson: gente sana con molto entusiasmo nel lavoro. Nell'82 registrarono "The Number Of The Beast", album della consacrazione a livello mondiale degli Iron Maiden.

Bruce, al quale fu attribuito il nomignolo di 'Air Raid Siren' (sirena d'allarme aereo), registrò i magnifici album "Piece Of Mind", "Powerslave" e il doppio dal vivo "Live After Death". Per Bruce gli Iron Maiden erano un'ottima esperienza, imparò ad usare la voce come pochissimi altri cantanti rock avevano fatto. Partorì linee vocali di elevata complessità come quelle che caratterizzano i pezzi "Hallowed Be Thy Name", "Flight Of Icarus" e "Rime Of The Ancient Mariner".

Nell'86, dopo un gigantesco tour mondiale e dopo sei mesi di meritato riposo, i membri si incontrarono per iniziare a produrre materiale per il nuovo album. Bruce pensò che dopo cinque dischi metal, fosse giunto il tempo di scrivere qualcosa di diverso, e si presentò con alcuni pezzi d'ispirazione folk, sullo stile dei Jethro Tull, ma Steve Harris e soci bocciarono l'idea e scrissero delle canzoni con uno stile simile agli album precedenti. Il nuovo album fu intitolato "Somewhere In Time", nel quale i contributi di Bruce sono minimi. La sessione di registrazione successiva diede alla luce a "Seventh Son Of A Seventh Son", che riuscì a soddisfare le esigenze di tutti i componenti del gruppo. Si tratta di un album alternativo, nel quale viene fatto uso di tastiere e campionamenti, riuscendo a ricreare atmosfere particolari.

Nel 1990 uscì il primo disco solista di Bruce Dickinson a fianco del chitarrista Janick Gers, che sostituì Adrian Smith nei Maiden. Inoltre Bruce e Janick scrissero insieme la canzone "Bring Your Daugther To The Slaughter" per la colonna sonora del film "Nightmare 5".

Nello stesso periodo fu pubblicato il libro umoristico "The Adventures Of Lord Iffy Boatrace" che ha avuto il seguito con "The Missionary Position" nel 1992. Oltre ad essere un cantante ed uno scrittore, Bruce è anche pilota d'aerei e semi-istruttore di scherma, con una laurea in storia e una seconda in letteratura! L'ottavo album con i Maiden dal titolo "No Prayer For The Dying" fu come un enorme passo in dietro, ed anche il successivo "Fear Of The Dark", pur contenendo canzoni grandiose, non fu nulla di nuovo. Bruce, avendo bisogno di raggiungere nuove frontiere musicali, decise di lasciare la band al termine del doppio tour, che diede alla vita agli album live "A Real Live One" e "A Real Dead One". La partenza di Bruce fu un grosso dispiacere per gli Iron Maiden, che insieme a lui erano diventati la più grande band metal di tutti i tempi, vendendo circa 50 milioni di dischi in tutto il mondo. Bruce proseguì la sua carriera solista, mentre nei Maiden venne sostituito da Blaze Bayley, continuamente criticato per non essere all'altezza del suo predecessore. Nel 1994 uscì la seconda produzione solista "Ball To Picasso", un album rock con dei momenti psichedelici, scritto in collaborazione con il chitarrista-produttore Roy Z. Da quest'album è tratta la celebre ballad "Tears Of The Dragon", una delle più belle canzoni mai scritte da Dickinson.

Nel 1996 fu la volta di "Skunkworks", con delle sonorità grunge un po' alla Soundgarden. Dopo aver sperimentato adeguatamente, Bruce decise di tornare nell'ambiente metallaro con gli album "Accident Of Birth" (1997) e "The Chemcal Wedding" (1998) a fianco di Roy Z e dell'ex-Maiden Adrian Smith. Due lavori a dir poco eccezionali nei quali Bruce riesce a mischiare heavy metal e folk in una ricetta davvero unica.

Nel frattempo gli Iron Maiden insieme a Blaze produssero "The X Factor" e "Virtual XI", due lavori decisamente differenti dai precedenti (il primo sicuramente superiore al secondo), che convinsero Bruce a tornare con loro. C'è il tempo però per un nuovo album live da solista: "Scream For Me Brazil" su registrato nel 1999 a San Paolo in Brasile. Durante l'estate del 1999 gli Iron Maiden partirono per il tour promozionale del videogioco ufficiale "Ed Hunter", in seguito, nel 2000, uscirono con il nuovo album, il primo dopo il rientro di Bruce, "Brave New World". Successivamente seguirono "Dance Of Death", "A Matter Of Life And Death" e l'ultimissimo "The Final Frontier".

La carriera di Bruce in questi anni però non si è bloccata; nel 2002 è uscito un "The Best Of..." dove il cantante inglese ha raccolto il meglio di una carriera costellata di splendide canzoni.

La sorpresa più gradita dai fans della carriera solista di Bruce Dickinson arriva nel 2005: "Tyranny Of Souls" completa di fatto una trilogia di album dove Bruce esprime tutta la sua potenza e creatività.